谁是世界上「最佳着装」的皇室成员？像这样的名单似乎一直为杂志小报所热衷。不出奇，正值盛年的威廉王子和哈里王子一直是榜单上的常客。但如果你去问任何一个真的关心着装并懂得门道的西服爱好者，他们肯定会地告诉你不是威廉和哈里，而是他们的先辈 — 如查尔斯王子，肯特郡迈克尔亲王，和大名鼎鼎的爱德华八世（后来的温莎公爵）– 塑造了后世引以为鉴的男士优雅着装。
毋庸置疑，英国裁缝文化在世界男装发展史中拥有难以撼动的统领性地位。那不勒斯知名的男装世家Rubinacci在1932年立业之初就被创始人Gennaro Rubinacci称作“London House”，伦敦作为现代男士风格的起源地其影响可见一斑。因此英国的皇室在服装上似乎拥有得天独厚的环境优势，而他们的衣着举止也的确影响深远，从好莱坞黄金时代的电影中，到今天任何一本男士风格指南的著作里，都能发现他们的叠影。
作为最经久不衰的风流人物，温莎公爵，曾经的威尔士亲王，在1920年代访问美国时被称为大英时尚最杰出的旅行推销员。他的照片被美国媒体争相登在头版，他的穿衣打扮更引得许多美国人啧啧称叹，争相仿效。1924年，Mens’Wear 杂志就评论说: “威尔士亲王那一身行头比地球上任何其他人的都更能吸引美国普通男青年的兴趣”。
温莎公爵大胆不羁的品味（就当时历史背景而言 ）从他还是年轻的爱德华王子·威尔士亲王时就已经浮现。他的父亲英王乔治五世曾经指责他在演讲中加入了一段笑话（当时的英王称其为“轻口薄舌的评论”），同样受到批评的还有他在伦敦城里穿着雕花皮鞋的选择。但年轻的亲王总是不愿服从严格的传统礼仪，他对于穿着有着自己的想法。温莎公爵后来回忆道：“我父亲总是戴着大礼帽，他很讶异我竟然没有遵从他的传统。”比起大礼帽，他更常戴圆顶礼帽或其他非正式的帽款。
然而对于一般大众而言，这位公爵最广为人知的故事还属他和沃利斯·辛普森（Wallis Simpson ）的罗曼史。1936年，不顾重重阻力，为了迎娶这位两度离婚的美国女人，当时已是英王的爱德华八世向他的子民宣布退位。抛弃了王冠的国王和众人眼中迷惑了君主的妇人被封为温莎公爵和公爵夫人，紧随而至的就是流放出境的命运。1953年，在返回故乡英国居住的期望彻底破灭后，温莎夫妇最终定居巴黎，直至去世。
二人离世后，他们巴黎的居所Château Le Bois被默罕默德·法耶兹买下自住（Mohamed Al-Fayed，常驻伦敦的埃及裔商人，当时拥有哈罗德百货Harrods和巴黎丽兹酒店Ritz Hotel Paris），并更名为温莎别墅（Villa Windsor）。在1997年，为了更宽敞的生活空间，法耶兹决定通过富苏比卖出温莎别墅中公爵和公爵夫人生前的所属物。位于曼哈顿城中的苏富拍卖行用前所未有的连续九个拍卖日拍出了四万四千件温莎夫妇的物品，筹得超过两千三百万美金，七倍于预估价格。
一众拍品中也包括了温莎公爵的服装和饰品，从公爵的结婚礼服到他的金欧米茄腕表。借由精心编排的拍卖目录册，普通市民也有机会一窥这位前任英王的个人衣橱。也许比起语言，这些私人服饰更能生动地展现出温莎公爵的性格特质和生活方式。
第一次世界大战成为图案纹饰流行的契机。在大战以前，维多利亚和爱德华时代僵硬严谨的着装是不容置疑的标准。而到了1920年代初，人们开始倾向于更加轻松和休闲的服装。 喜爱猎狐和高尔夫等运动的温莎公爵常常穿着各种色彩的格纹图案出现在户外和一些非正式场合。而作为当时被拍照最多的名人，我们的公爵常常被镜头捕捉到以一身“搭配大胆的格纹，条纹和花格”招摇过市，男装风格作者Alan Flusser 评论道，“而他（身着大胆交错的图案）显得泰然自若而无半点傲慢神情，庄重讲究却不见丝毫古板保守。”于是，当富裕阶层的年轻人，尤其是美国人，看到那时的爱德华王子所展现的chic fatigué风格，他们立刻兴起了对这种风格的追随。
温莎公爵对时尚的影响力并没有因为他的退位而淡去。相反的，最终接受了再也无法重归故土；不能像其他皇室成员一样为国家效力；甚至没有办法让家族接受自己的妻子后，温莎公爵携公爵夫人决定过上被后来称为咖啡公社（café society）的生活方式：
几乎从不间断的社交聚会和娱兴项目填满了日程。Sidney Johnson，公爵的贴身男仆回忆说：“我们的派对总是宾主尽欢。”注重陈列的公爵甚至为他巴黎宅邸内所有的仆人和侍者都设计了相当庄重的制服。
在他的一段自传中，公爵回忆起在50年代他一次无意的穿了一件罗恩赛狩猎格纹西装，竟引发了一波苏格兰格纹的大流行：
二战后我和公爵夫人在法国昂蒂布（Antibes）附近的La Croe别墅住过一段时间，在一次晚宴里我偶然穿着这件西装。我们的一位宾客事后和他做男装生意的朋友提到这件事，他的那位朋友立刻把这个消息电报回美国。在数月间，苏格兰格纹成了男装大热的面料样式，从晚礼服到腰封，从四角泳裤到沙滩短裤。后来这股热潮甚至蔓延到行李箱上。
除了对格纹和色彩的饕餮胃口，公爵也喜欢舒适宽松的服装，用公爵自己的话说即“穿得柔和”（ “dress soft”）。温莎公爵是有名的英式垂坠剪裁（English Drape）的领路人，这是一种令穿着者的动作更舒展的西装裁剪方式，由公爵的裁缝弗莱德里克·肖特 (Fredrick Scholte）裁制而成。普遍认为这位荷兰出生的萨维尔街裁缝大师是英式垂坠剪裁的源头，这种裁剪方式也叫做伦敦剪裁 (London Cut)。肖特将这种裁剪方式教给了向他学艺的皮特·安德森（Peter (Per) Gustav Anderson），也就是著名的Anderson & Shappard（A&S）的创始人之一，而后A&S 也一直以这种英式垂坠剪裁闻名于世。据A&S的首席裁匠丹尼霍尔（Danny Hall）的解释，在英式垂坠剪裁的西装夹克上，你可以观察到“胸前的面料略微向外皴皱，”这是由于“裁剪过程中在整个前胸和后背都留出一定余裕的面料。”除了面料的富余外，开高的袖洞（使得活动时更能舒展，同时保持衣领贴住颈部）；自然的肩线；和面料与内衬中间轻质的衬布（使视觉上更柔软）也是这种英式垂坠剪裁的关键元素。
虽然公爵的身形尺寸和任何男装超模们相去甚远，但通过精湛的手艺和审美之眼，肖特为温莎公爵设计裁剪出为众人觊觎的潇洒线条。温莎公爵评论说：“在裁剪上衣外套时，为了突显雄伟的躯干，肖特对于肩膀和腰部的完美平衡有着极为严格的标准。”几十年未变的，公爵一直是肖特的忠实客户。
但对于裤子，他没有选择沿用传统英国剪裁的肖特：“我不喜欢他们的剪裁，和传统英式裤装一样，他们的裤子设计是要配合背带高高提到腰部以上的。而我更喜欢用美式的皮带，所以我总是用其他家裁缝来做裤子。”在二战前，Foster and Son是温莎公爵的裤匠。而在大战中公爵被任命英属殖民地巴哈马的执政官，由那时开始他起用了纽约的H. Harris：“我给了他一条我以前在伦敦做的裤子，而他做出了完美的复制。从那时起，我就一直在纽约做我的裤子，而上衣夹克一直在伦敦制作， 这是一个国际化的折中，被公爵夫人巧妙地称之为“跨洋裤子”。
许多双公爵的鞋子都是由Peal & Co 制造的，而伦敦的常青帽店Lock & Co则负责他的帽子。公爵未浆过的柔软衬衫多来自Hawes and Curtis, 而他那常常打着标志性四手结的领带也出自他们的工厂。在回忆录「A Family Album」中，温莎公爵认为促使他成为男士风格领袖的重要媒介就是摄影师：
我是被 “制造成” 风格领袖的，服饰商是我的经纪人而全世界是我的观众。这其间的中间人就是摄影师，他们除了受雇于媒体还受雇于服装业，而他们的工作就是在任何可能的场合下拍摄我的照片，公开的或私人的，并且密切留意着我当天碰巧穿着什么。
