誰是世界上「最佳著裝」的皇室成員？像這樣的名單似乎一直為雜誌小報所熱衷。不出奇，正值盛年的威廉王子和哈里王子一直是榜單上的常客。但如果你去問任何一個真的關心著裝並懂得門道的西服愛好者，他們肯定會地告訴你不是威廉和哈里，而是他們的先輩 — 如查爾斯王子，肯特郡邁克爾親王，和大名鼎鼎的愛德華八世（後來的溫莎公爵）– 塑造了後世引以為鑑的男士優雅著裝。
毋庸置疑，英國裁縫文化在世界男裝發展史中擁有難以撼動的統領性地位。那不勒斯知名的男裝世家Rubinacci在1932年立業之初就被創始人Gennaro Rubinacci稱作“London House”，倫敦作為現代男士風格的起源地其影響可見一斑。因此英國的皇室在服裝上似乎擁有得天獨厚的環境優勢，而他們的衣著舉止也的確影響深遠，從好萊塢黃金時代的電影中，到今天任何一本男士風格指南的著作裡，都能發現他們的疊影。
作為最經久不衰的風流人物，溫莎公爵，曾經的威爾士親王，在1920年代訪問美國時被稱為大英時尚最傑出的旅行推銷員。他的照片被美國媒體爭相登在頭版，他的穿衣打扮更引得許多美國人嘖嘖稱嘆，爭相仿效。 1924年，Mens’Wear 雜誌就評論說: “威爾士親王那一身行頭比地球上任何其他人的都更能吸引美國普通男青年的興趣”。
溫莎公爵大膽不羈的品味（就當時歷史背景而言 ）從他還是年輕的愛德華王子·威爾士親王時就已經浮現。他的父親英王喬治五世曾經指責他在演講中加入了一段笑話（當時的英王稱其為“輕口薄舌的評論”），同樣受到批評的還有他在倫敦城裡穿著雕花皮鞋的選擇。但年輕的親王總是不願服從嚴格的傳統禮儀，他對於穿著有著自己的想法。溫莎公爵後來回憶道：“我父親總是戴著大禮帽，他很訝異我竟然沒有遵從他的傳統。”比起大禮帽，他更常戴圓頂禮帽或其他非正式的帽款。
然而對於一般大眾而言，這位公爵最廣為人知的故事還屬他和沃利斯·辛普森（Wallis Simpson ）的羅曼史。 1936年，不顧重重阻力，為了迎娶這位兩度離婚的美國女人，當時已是英王的愛德華八世向他的子民宣布退位。拋棄了王冠的國王和眾人眼中迷惑了君主的婦人被封為溫莎公爵和公爵夫人，緊隨而至的就是流放出境的命運。 1953年，在返回故鄉英國居住的期望徹底破滅後，溫莎夫婦最終定居巴黎，直至去世。
二人離世後，他們巴黎的居所Château Le Bois被默罕默德·法耶茲買下自住（Mohamed Al-Fayed，常駐倫敦的埃及裔商人，當時擁有哈羅德百貨Harrods和巴黎麗茲酒店Ritz Hotel Paris），並更名為溫莎別墅（Villa Windsor）。在1997年，為了更寬敞的生活空間，法耶茲決定通過富蘇比賣出溫莎別墅中公爵和公爵夫人生前的所屬物。位於曼哈頓城中的蘇富拍賣行用前所未有的連續九個拍賣日拍出了四萬四千件溫莎夫婦的物品，籌得超過兩千三百萬美金，七倍於預估價格。
一眾拍品中也包括了溫莎公爵的服裝和飾品，從公爵的結婚禮服到他的金歐米茄腕錶。藉由精心編排的拍賣目錄冊，普通市民也有機會一窺這位前任英王的個人衣櫥。也許比起語言，這些私人服飾更能生動地展現出溫莎公爵的性格特質和生活方式。
第一次世界大戰成為圖案紋飾流行的契機。在大戰以前，維多利亞和愛德華時代僵硬嚴謹的著裝是不容置疑的標準。而到了1920年代初，人們開始傾向於更加輕鬆和休閒的服裝。喜愛獵狐和高爾夫等運動的溫莎公爵常常穿著各種色彩的格紋圖案出現在戶外和一些非正式場合。而作為當時被拍照最多的名人，我們的公爵常常被鏡頭捕捉到以一身“搭配大膽的格紋，條紋和花格”招搖過市，男裝風格作者Alan Flusser 評論道，“而他（身著大膽交錯的圖案）顯得泰然自若而無半點傲慢神情，莊重講究卻不見絲毫古板保守。”於是，當富裕階層的年輕人，尤其是美國人，看到那時的愛德華王子所展現的chic fatigué風格，他們立刻興起了對這種風格的追隨。
溫莎公爵對時尚的影響力並沒有因為他的退位而淡去。相反的，最終接受了再也無法重歸故土；不能像其他皇室成員一樣為國家效力；甚至沒有辦法讓家族接受自己的妻子後，溫莎公爵攜公爵夫人決定過上被後來稱為咖啡公社（café society）的生活方式：
幾乎從不間斷的社交聚會和娛興項目填滿了日程。 Sidney Johnson，公爵的貼身男僕回憶說：“我們的派對總是賓主盡歡。”注重陳列的公爵甚至為他巴黎宅邸內所有的僕人和侍者都設計了相當莊重的製服。
在他的一段自傳中，公爵回憶起在50年代他一次無意的穿了一件羅恩賽狩獵格紋西裝，竟引發了一波蘇格蘭格紋的大流行：
二戰後我和公爵夫人在法國昂蒂布（Antibes）附近的La Croe別墅住過一段時間，在一次晚宴裡我偶然穿著這件西裝。我們的一位賓客事後和他做男裝生意的朋友提到這件事，他的那位朋友立刻把這個消息電報回美國。在數月間，蘇格蘭格紋成了男裝大熱的面料樣式，從晚禮服到腰封，從四角泳褲到沙灘短褲。後來這股熱潮甚至蔓延到行李箱上。
除了對格紋和色彩的饕餮胃口，公爵也喜歡舒適寬鬆的服裝，用公爵自己的話說即“穿得柔和”（ “dress soft”）。溫莎公爵是有名的英式垂墜剪裁（English Drape）的領路人，這是一種令穿著者的動作更舒展的西裝裁剪方式，由公爵的裁縫弗萊德里克·肖特(Fredrick Scholte）裁製而成。普遍認為這位荷蘭出生的薩維爾街裁縫大師是英式垂墜剪裁的源頭，這種裁剪方式也叫做倫敦剪裁 (London Cut)。肖特將這種裁剪方式教給了向他學藝的皮特·安德森（Peter (Per) Gustav Anderson），也就是著名的Anderson & Shappard（A&S）的創始人之一，而後A&S 也一直以這種英式垂墜剪裁聞名於世。據A&S的首席裁匠丹尼霍爾（Danny Hall）的解釋，在英式垂墜剪裁的西裝夾克上，你可以觀察到“胸前的面料略微向外皴皺，”這是由於“裁剪過程中在整個前胸和後背都留出一定餘裕的面料。”除了面料的富餘外，開高的袖洞（使得活動時更能舒展，同時保持衣領貼住頸部）；自然的肩線；和麵料與內襯中間輕質的襯布（使視覺上更柔軟）也是這種英式垂墜剪裁的關鍵元素。
雖然公爵的身形尺寸和任何男裝超模們相去甚遠，但通過精湛的手藝和審美之眼，肖特為溫莎公爵設計裁剪出為眾人覬覦的瀟灑線條。溫莎公爵評論說：“在裁剪上衣外套時，為了突顯雄偉的軀幹，肖特對於肩膀和腰部的完美平衡有著極為嚴格的標準。”幾十年未變的，公爵一直是肖特的忠實客戶。
但對於褲子，他沒有選擇沿用傳統英國剪裁的肖特：“我不喜歡他們的剪裁，和傳統英式褲裝一樣，他們的褲子設計是要配合背帶高高提到腰部以上的。而我更喜歡用美式的皮帶，所以我總是用其他家裁縫來做褲子。”在二戰前，Foster and Son是溫莎公爵的褲匠。而在大戰中公爵被任命英屬殖民地巴哈馬的執政官，由那時開始他起用了紐約的H. Harris：“我給了他一條我以前在倫敦做的褲子，而他做出了完美的複制。從那時起，我就一直在紐約做我的褲子，而上衣夾克一直在倫敦製作， 這是一個國際化的折中，被公爵夫人巧妙地稱之為“跨洋褲子”。
許多雙公爵的鞋子都是由Peal & Co 製造的，而倫敦的常青帽店Lock & Co則負責他的帽子。公爵未漿過的柔軟襯衫多來自Hawes and Curtis, 而他那常常打著標誌性四手結的領帶也出自他們的工廠。在回憶錄「A Family Album」中，溫莎公爵認為促使他成為男士風格領袖的重要媒介就是攝影師：
我是被 “製造成” 風格領袖的，服飾商是我的經紀人而全世界是我的觀眾。這其間的中間人就是攝影師，他們除了受僱於媒體還受僱於服裝業，而他們的工作就是在任何可能的場合下拍攝我的照片，公開的或私人的，並且密切留意著我當天碰巧穿著什麼。
